손정의는 사업상 절체절명의 고비마다 돈이나 인맥의 숨통을 열어주는 구원투수 같은 '귀인'을 만났다. 미국 UC버클리 유학 시절 '음성 장치가 부착된 전자 번역기'를 발명해 수천만엔을 벌었는데, 시제품만 보고 2000만엔을 선뜻 준 사사키 다다시 샤프 전무의 호의가 결정적이었다. 사사키는 이후 자기 집을 담보로 1억엔을 손정의에게 빌려주는 등 평생 '은인'이 됐다.

소프트웨어 유통업자에서 인터넷 기업가로 변신한 데는 빌 게이츠 마이크로소프트(MS) 창업자가 큰 힘이 됐다. 손정의는 1990년 당시 중소기업이었던 MS의 게이츠를 수시로 만나 윈도, 엑셀, 파워포인트 등 MS 소프트웨어의 일본 독점 판매권을 요청했고 게이츠는 흔쾌히 수락했다. 이후 소프트뱅크의 매출은 눈덩이처럼 불었다. 1990년대 내내 1~3개월마다 꼭 만나는 사이가 된 두 사람은 합작회사도 세웠다.

손정의와 스티브 잡스 애플 창업자, 래리 엘리슨 오러클 최고경영자(CEO) 이 세 명은 1980년대 후반부터 친분을 바탕으로 열정과 비전을 공유해 왔다. 2006년 4월 일본 내 꼴찌 이동통신사인 보다폰재팬을 인수한 손정의는 애플 아이폰이 나오기 전부터 잡스를 만나고 설득해 2008년 6월 아이폰 일본 독점 공급에 성공했다. '아이폰 판매 효과'로 소프트뱅크는 사상 최대 실적을 갈아치우며 글로벌 금융 위기를 뚫고 나갔다.

2016년 당시 손정의는 반도체칩 전문회사인 영국 ARM 인수 등으로 스웨덴의 1년 국가 예산과 맞먹는 13조엔의 빚을 진 '채무왕(王)'이었다. 이때는 31세의 무함마드 빈 살만 사우디아라비아 왕세자가 '구세주'가 됐다. 그해 9월 도쿄에서 45분간 손정의와 만난 그는 사우디 자금 450억달러를 출자해 '비전펀드' 설립에 전격 합의했다.

'유니클로' 브랜드로 유명한 패스트리테일링의 야나이 다다시(柳井正) 회장은 우군(友軍)이자 친구다. 2001년부터 소프트뱅크그룹 사외이사를 맡아 틈날 때마다 손정의에게 기업가로서 '원칙'과 '정도'를 역설하는 '미스터(Mr.) 쓴소리' 역할을 하고 있다.